Josie Geller (Drew Barrymore), una insegura redactora junior de 25 años con cara de bebé en el Chicago Sun-Times está desesperada por convertirse en una periodista real, incluso si eso significa regresar a la preparatoria. Un día, su editor en jefe le asigna un reportaje encubierto en una preparatoria para ayudar a los padres a ser más conscientes de la vida de sus hijos. En Jamás besada, Josie debe revivir su tormentosa adolescencia al hacerse pasar por una estudiante en su antigua preparatoria para investigar la cultura adolescente contemporánea. Con la ayuda de su hermano, Rob (David Arquette), quien fuera popular en sus años de estudiante, Josie se infiltra en el círculo íntimo de los chicos más populares del campus. Pero se encuentra con un gran obstáculo en su investigación, sin mencionar su propia vida amorosa fallida, cuando se enamora de su soñado profesor de inglés, Sam Coulson (Michael Vartan).